《臺南學》電子報第213期
節錄自《大臺南文化叢書─公路文化專輯─府城百年濱海道 從青海崙到南萣橋》，主撰：陳秀琍；協撰：黃建龍、紀幸芯、陳信安、謝佳芸，第五章：中西區(一)西城北段及五條港‧上，臺南市政府文化局，2014年12月初版，頁126-134。
第三節 五條港概說
臺17甲（文賢路）過了西和路在臨安路交界點，連接成功路，往東300公尺右轉接金華路四段開始進入中西區。若在此路口不走成功路仍走文賢路南行則會穿越臨安路至民族路3段，此段是單行道，為臺17甲舊線（為民國70年代以前安南區海線進臺南市區的道路），不管走那一條在此開始進入清代臺南舊城區的範圍內。總的來說，進入府城舊城區的臺17甲線從文賢路（北區）變成金華路，而金華路四段則穿越臺南城外城區五條港流域。
五條港的形成
在進入五條港之前先說明清代志書中所謂「港」的定義：溪漸於海，潮汐應焉，謂之港；海汊無源，隨潮所至而止，亦謂之港。為何稱為五條港？臺南建城西側濱海，因有半月沉江的名稱，西側城牆臨海岸，而在西城外隨著臺江陸化成為海埔地所形成的主要港道稱為五條港，在清代志書中稱西關、西城外或者城西等。在荷蘭時期此區的港汊可深入至大井頭，但至明鄭至入清臺南海岸線西退，為了使商船能順利將貨物進城，因而開闢河道，由西定坊向西延伸至五條港區，由北由而南分別為新港墘（有港汊老古石港、屎溝墘）、佛頭港（有港汊王宮港、媽祖港、關帝港）、南河港、南勢港及安海港（有港汊松仔腳港及蕃薯港），其河道的港口廟約在今新美街一線（明鄭時期之海岸線）。城西五條港因港運便利，許多商家基於地利之便在港道附近設立商號，五條港的興盛與郊商相關（聚貨而分售各店者，曰「郊」），而府城三郊往來於兩岸，其主要商業活動範圍在臺南之大西門城外，分別為北郊、南郊、港郊。
商人從鄭氏來臺，漳、泉移民來臺營商。康熙22年入清版圖後商業興盛，雍正3 年以蘇萬利、金永順、李勝興為始。配運於上海、寧波、天津、煙臺、牛莊等處之貨物者，稱北郊；郊中有20餘號營商，群推蘇萬利為北郊大商。配運於金廈兩島、漳泉二州、香港、汕頭、南澳等處之貨物者，稱為南郊；郊中有30餘號營商，群推金永順為南郊大商。熟悉於臺灣各港之採糴者，曰港郊，如東港、旗後、五條港、基隆、鹽水港、朴仔腳、滬尾配運之地；港郊中有50餘號營商，共推李勝興為港郊大商。乾隆末年，三郊名著，萬商雲集，各途生理，皆為繼起三郊公號為主，形成西城外五條港區商業商號買賣的繁盛，在港道附近街道漸多，在嘉慶12年《續修臺灣縣志》卷一地志/街里（附井）：「在城外者曰宮後街（西門外大街）、南勢街、北勢街、外上南濠（河）街、下南濠（河）街、外新街（俱西出）、看西街（南出）、外打棕街、鎮渡頭街、外關帝港街、外媽祖港街、外王宮港街、佛頭港街、崎嶵街、老古石街、金龍衛街（俱西出）、杉行街、福壽街、橫街仔、魚行街（俱南出）。」可知道光初年至咸豐末年商業大興，源自於城西臺江海域海埔新生地日多，市街的延伸從老古石街到蕃薯街一帶（範圍約今臺17 甲線金華路四段），但主要的街區仍以五條港為主。
城西五條港建外城的原因
清嘉慶10年（1805）蔡牽由鹿耳門直逼府城城西，五條港沒有任何保護，當時往來於中國、臺灣間買賣的三郊商人財產岌岌可危，臺灣縣令薛志亮入武館街（民權路），勸說眾戶鋪保護家園，由歲貢生韓必昌、陳廷璧等首率眾領義旗於令共有義首二百五十人，義民逾萬，除了擊匪外並於海口添設木城，起小西門，越大西門，迄小北門，計千二百丈，成以三日夜，費白金六千費用由三郊出資。這是府城外城初建的狀況。嘉慶12年（1807），蔡牽再亂，地方官長札諭三郊募集義民。三郊公號蘇萬利、金永順、李勝興，各郊各管董事者陳啟良、郭拔萃、洪秀文，以此三人為三郊之義民首再平蔡牽之亂，三郊之名因而著名於臺灣。
清道光12年（1832），張丙之亂，閩浙總督程祖洛來臺在《臺案彙錄甲集‧卷二‧閩浙總督程祖洛奏酌籌臺灣善後事宜摺》：「……上年逆匪滋事，人心驚惶，遷移入城者有之，爭舟欲渡者有之，苟非臺灣道府及城內紳士調度倡率，首固藩籬，安定人心，鮮有不為逆匪所掩襲。臣因督飭鎮道及地方紳士相度形勢，該城環繞東南北三面而弦其西，形如半月，擬於城之西北以訖西南，擴一外城，將西門外市集、民居，悉行圍繞在內，擇要建造砲臺，並於各城門添設月城，城上各垛增蓋兵房……」。清道光15年（1835）城西外城再度修築並設三個老古石的外城門（完工為道光16年），目前外城門僅留有市定古蹟兌悅門。（位於臺17甲舊線之文賢路與信義街口）。
五條港之沒落
至道光年間之前三郊商貨皆用小船由內海運至鹿耳門，道光三年後則轉由安平大港外始能出入，同治時期五條港商業已慢慢往下走，至光緒五條港的淤積狀況不佳，光緒7年至11年間臺灣道劉璈曾清理臺南縣城內外水溝，至光緒17年在臺南知府唐贊袞《臺陽見聞錄》文提及臺南縣城內外水溝：「自前臺灣道劉蘭舟（劉璈）觀察籌款修築，積久淤塞，且舊基亦多傾圯。西城外五條港，亦一律疏濬。……費千二百兩，餘由民間捐修。」差不多這個時間，代表著五條港興盛的三郊不再統一運作。清光緒21 年，歸入日本版圖，與大陸漳、泉各大商諸業漸減。日治明治年間，城西五條港區府城貨品進出口改以日本母國，然而因安平港功能不彰而有所影響，日治初期仍以舊運河出入，初期上海香港汕頭福州廈門等地入安平港用駁船載入城外五條港，後用捆工搬入各棧房。只是舊運河1903-1910年之間河道淤積嚴重，加上日治都市計畫及1908年西部縱貫鐵路線完工，1920-1930年代縱貫公路完工，鐵路、汽車取代部份島內海運的功能，對外的港口則因為安平港問題重重，日人將海運轉至高雄港。五條港的商業繁盛來自河港，至清末當河港運輸的功能逐漸消失，商業功能不若從前。日治時期新的都市規畫，1926年臺南運河完工，1927年開闢末廣町道路直通臺南運河，由運河接末廣町至大正綠園到臺南驛。
1930年代日人將原本之五條港列為排水線，二戰後成為臺南市排水線之中幹線，其滙流至清代之永固金城（日治之避病院）西側之沉沙池。
近代道路對五條港舊街區的影響
五條港區的街道因從清代就沿著港道形成，所以道路走向雖然大部份是東西走向，但不是完全筆直，日治時期市區改正，五條港與城內相隔之大西門到北門的城牆在明治34年（1901）拆除，接著先從城內主要道路之道路拓寬及下水系統處理，1911年市區改正圖正式公布五條港區的道路計畫，至1920年代才開始陸續進行改善。日治時期從五條港區開闢的道路計有永樂町一丁目（民族路三段，金華路以東段）、永樂町二丁目（北勢街沒有拓寬）、永樂町三丁目（今民權路三段至協進國小段）。
民國70年代金華路全線完工後，臺17線（臺17甲前身）則在市區進行改線，將原本由兌悅門邊的文賢路接民族路走西門路改為金華路，為日治後海安路以西因道路開闢而南北切割舊街區，這些河道留下的街廓在都市拓展慢慢被取直。1992年海安路拓寬40米道路，五條港再次有南北軸線的道路切割，800公尺的海安路拓寬工程引發各種問題，其中之一就是五條港街廓的破壞。海安路之拓寬問題重重，經過10年一直到 2002年才完成通車。被海安路切斷十年的商業區如今再經過近十年的復甦，因五條港小吃林立、位於巷弄內老街街道尺度保留完整及老屋開店等有著老臺南風情，而受到觀光客的喜愛，屬於城西的商業以另一種風貌再度吸引眾人的目光。
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